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Es un municipio de la Comunidad de Madrid, situado en la llamada Comarca de Las Vegas. Tiene una superficie de 79,1 km². Es el municipio más oriental de la Comunidad de Madrid, lindante con Castilla-La Mancha.

Por los restos encontrados en la “sima de las Yeseras o cueva de Pedro Fernández”, situada en su término municipal, podemos afirmar que las tierras de Estremera fueron habitadas desde el II milenio antes de Cristo. En esta cueva, que alberga un poblado de la Edad del Bronce, inicial y medio, se han conservado restos de enterramientos humanos y de cerámica campaniforme.

El tesorillo de Drieves, descubierto cuando se construía el canal de Estremera, conteniendo 14 kg. plata de orfebre de la Segunda Edad del Hierro y escondido en el siglo I a.c., junto a los numerosos restos arqueológicos encontrados a lo largo del Tajo, nos sugieren la existencia de poblados prerromanos y romanos en la comarca. Esta hipótesis es apoyada por el paso por la zona de la calzada romana que partía hacia el sur desde Complutum (cerca de Alcalá de Henares) y pasaba por Caraca y Segobriga, permitiendo el transito de gentes y tropas.

De los periodos visigodo y musulmán tenemos pocas noticias. Probablemente, el pueblo durante la época musulmana fuese una alquería o finca de campo.

Tras la conquista de la ciudad de Toledo por Alfonso VIII en el año 1085, el territorio de Estremera, lo que hoy es su término municipal, pasó a manos cristianas junto con toda la taifa a la que pertenecía desde 1031. La población mozárabe que viviera en él, probablemente permaneció, aunque con la posterior invasión almorávide y la conquista de los castillos de Oreja y Uclés, se despoblaría toda la zona.

Lo que si sabemos es que Estremera comenzó a repoblarse y creció como aldea de Almoguera durante la primera mitad del siglo XII; estaba en un extremo del término que les fue asignado a Zorita y Almoguera en 1124. Después, Alfonso VII la incorporó al alfoz de Alharilla, cuando decidió repoblar y fortalecer su castillo, quitándole territorio a Oreja y a Almoguera.